Organicchemistryeluoqf@ecust.edu三、酚的化学性质OH苯环上的亲电取代羟基上的反应:酸性、作亲核试剂比苯更容易(1)酚羟基的反应(2)芳环上的反应Organicchemistryeluoqf@ecust.edu(2)芳环上的亲电取代反应(甲)卤化(酚很容易卤化)OH+3Br2H2OOHBrBrBr()白Br2/H2OOBrBrBrBr(黄)三溴苯酚四溴苯酚几乎定量完成意义:①检出微量C6H5OH;②定量分析C6H5OH(重量法)。过量-OH是一个强的致活基,使苯环更加容易进行亲电取代反应,新...
6-4苯环上亲电取代的定位规律问题:苯环上已有取代基时,取代在何处?邻位取代间位取代对位取代几率:40%40%20%ERRRREEE实验事实一些实验结果HNO3/H2SO4RRRNO2NO2NO2++RR反应温度邻位取代对位取代间位取代反应速度H55~60oC1CH330oC58%38%4%25Cl60~70oC30%70%微量0.03NO295oC6%1%93%10-4反应活性反应取向基本概念1.定位基的分类•分类一(反应活性):致活基团和致钝基团。如:CH3致活基团(亲电取代反应比苯快)致钝基团(亲...
苯环上的取代基定位效应的解释•比较碳正离子中间体的稳定性可以用来解释取代基的定位效应第一类:致活的邻对位定位基致活:给电子基团致活:给电子基团邻对位定位:邻对位定位:o-CH3EHCH3EHCH3EHCH3EHp-CH3CH3CH3CH3HEHEHEHEm-CH3CH3CH3CH3EHEHEHEH第三类:致钝的邻对位定位基致钝:吸电子诱导强于给电子共轭致钝:吸电子诱导强于给电子共轭邻对位定位:邻对位定位:o-ClEHClEHClEHClEHp-ClClClClHEHEHEHEm-ClClClClEHEHEHEHC...
苯环上的取代基定位效应一一..取代基对亲电取代的影响取代基对亲电取代的影响取代基对反应有两方面影响——反应活性和反应取向一些实验结果一些实验结果HNO3/H2SO4RRRNO2NO2NO2++RRR反应温度反应温度邻位取代邻位取代对位取代对位取代间位取代间位取代反应速度反应速度HH55~6055~60ooCC11CHCH333030ooCC58%58%38%38%4%4%2525ClCl60~7060~70ooCC30%30%70%70%微量微量0.030.03NONO229595ooCC6%6%1%1%93%93%1010--441.1.取代基...