CC+HXCCHX(X£½Cl,Br,I)HOSO3HCCHOSO3H0oCHCCHOHHOHOCORORCCHORCCHOCORHHHH应用应用间接水合法间接水合法CCOSO3HHH2OCCOHH工业间接制备乙醇、异丙醇。工业间接制备乙醇、异丙醇。应用应用通过与硫酸反应通过与硫酸反应除去烯烃除去烯烃,用于分离、提纯烷烃。,用于分离、提纯烷烃。ŨH2SO4OSO3HÈÜÓÚÁòËá²»ÈÜÓÚÁòËá例:CH3CH3CCHCH3+H2O50H2SO4(CH3)2CCH2CH3OH%符合马氏规则注意注意此类反应必须在此...
§4.3烯烃的化学性质烯烃的化学性质结构决定性质结构决定性质CCππ键活性键活性σπ潜在的潜在的p-p-ππ共轭共轭CCCHHH烯烃的主要反应(烯烃的主要反应(★★★★))烯烃的加成反应烯烃的加成反应烯烃的硼氢化反应烯烃的硼氢化反应烯烃的烯烃的αα-H-H卤代反应卤代反应烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应加成加成烯烃的加成反应烯烃的加成反应CC+ABCCAB亲电加成亲电加成自由基加成自由...
8.羰基亲核加成反应总结影响亲核加成反应的因素①结构解释:空间因素,电子效应活性:HCHO>RCHO>RCOR>RCOOR>RCONH2>RCOO-ClCH2CHO>CH3CHO>PhCHO②亲核试剂负离子型相应试剂亲核试剂分子型NuNuH亲核能力中强弱RRMgBr,RLiRCCRCCMgBr,RCCNaHLiAlH4,NaBH4CNHO3SNaHSO3NaCNH2NR,HNR2HORH2O习题(MOOC自学)将下列化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列CH3CHOClCH2CHOCH3COCH(CH3)2COCH3O(1)CHOCHOCH3CHONH2CHOOCH3(2)二...
4.与RMgX加成COCOMgXRCOHRH2ORMgXR-具有强亲核性COHHRMgXCOMgXHHRH2OCOHHHR10ROH应用:由醛酮制备醇COHRRMgXCOMgXHRRH2OCOHHRR20ROHCORRRMgXCOMgXRRRH2OCOHRRR30ROH注:较大空间效应时,非正常加成,还原成醇COO+(CH3)2CHMgX(H3C)2HC(H3C)2HCOH+(H3C)2HC(H3C)2HCCH3CHCH2①与氨的反应脂肪族亚胺不稳定CO+NH3CNH2OHCNH5.与NH3及衍生物加成加成消除甲醛与氨的反应首先生成不稳定的[H2C=NH],再聚合生成六亚甲基四...
§10-4醛酮的化学性质一、醛酮的亲核加成反应:CO+-CC区别:易亲核加成易亲电加成(富电子体系)(亲核试剂进攻Cδ+)Cδ+活性大于Oδ-,O形成八电子稳定1.与HCN加成OH3CH3C+HCN+-OH-COHCH3CNH3CH+/H2OCOHCH3COOHH3Cα-羟基腈α-羟基酸Q:为什么是亲核?A:加一滴OH-,反应2min完成,CN-为亲核试剂OH3CH3C+CN-COCH3CNH3CslowfastH+COHCH3CNH3C机理:HCHO>CH3CHO>RCHO>ArCHO>CH3COCH3>CH3COR>ArCOCH3解释:供电子诱...
羰基的亲核加成反应——含氮亲核试剂亲核加成反应RCHRCOH(R)+-RCHROHH(R)CNuHNu+H2O、HO−、ROH、RO−、RSH、HSO3−Nu:R3C−、RC≡C−、−CNNH3、RNH2、R2NH与含氮亲核试剂的加成(1)与氨加成缩合CH2O+NH3CH2NH聚合HNNHNH3HCHONH3NNNN醛、酮与氨的反应一般比较困难,只有甲醛容易,但生成物不稳定,会很快聚合成六亚甲基四胺,俗称乌洛托品。(2)与氨的衍生物加成羟胺氨基脲肟缩氨脲(用于分析)腙类2,4-二硝基苯腙(黄色固...
羰基的亲核加成反应——含碳亲核试剂亲核加成反应RCHRCOH(R)+-RCHROHH(R)CNuHNu+H2O、HO−、ROH、RO−、RSH、HSO3−Nu:R3C−、RC≡C−、−CNNH3、RNH2、H−与含碳亲核试剂的加成(1)与HCN加成机理:COCOHCNHCN/NaOH(微量)或NaCN/H2SO4(滴入)HCNOH+CN+H2OCOCNCOCNHCOHCNCN+CN应用:CH3CH2CCH3OHCNNaOHCCH3OHCNH2OH+CCH3OHCOOH95%H2SO4CCH3COOHCH3CHCH3CH2CH3CH2醛、甲基酮和脂环烃可以与氢氰酸作用生成α-羟基腈,亦称α-...
羰基的亲核加成反应——含氧含硫亲核试剂亲核加成反应Nu:从羰基的上方或下方斜向进入;碳原子:sp2杂化sp3杂化。CONuCONuNu:RO−、HO−、H−、R3C−、RC≡C−、−CN、HSO3−、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSHRCHRCOH(R)+-RCHROHH(R)CNuHNu+CONuCONuCOHNuRMgBr,RLi,RCCMgBrRCCNaLiAlH4,NaBH4H2ONu,,亲核加成反应机理类型不可逆型强亲核试剂CONuCONuCOHNuNaHSO3NaCN,H2ONu可逆型负离子亲核试剂弱碱条件可逆型中性亲核试剂酸性条...
1简单加成历程碱对这类反应有催化作用,是因为碱能将HCN转变成CN-,使亲核性增强。CO+HCNCOHCNH2O+OH£COCN£OH£HCN对不同的羰基化合物加成的KC值多在10-3~103之间,是可逆的而且容易测定,因此常用HCN为试剂来研究各种因素对亲核加成的影响。11-4亲核加成反应历程影响亲核加成反应活性的因素:①空间因素:KC=38KC<<1CH+HCNCOCH33CH2COHCNCH3CH2CH3CO(CH3)3C(CH3)3C+HCNCOHCN(CH3)3CC(CH3)3空间位阻越大,反应...
第十一章醛和酮aldehydeandketone有机化学CCR(H)OH¦Ä+¦Ä£亲核加成,氢化,还原;α-氢的反应:烯醇化,卤代,羟醛缩合;醛的氧化。11-3醛酮的化学性质1羰基上的亲核加成醛和酮的反应主要决定于官能团羰基,羰基易与亲核试剂发生加成反应。½øÒ»²½´Ó¦Nu+CO£¦Ä+¦Ä£¡¤¡¤NuCO¼Ó³É£产物(1)含氧含硫亲核试剂①和水加成:H2O+OHOHCCO只有甲醛、乙醛、α-多卤代醛或酮的平衡常数大于1。随着...
有机化学第三章单烯烃Alkene3-4烯烃的化学性质C-C键C-C键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近电子云暴露于分子外部,受原子核的作用较小电子云易受亲电试剂(+)攻击烯烃的结构分析CC官能团打开键,与其它原子或基团形成两个键,生成饱和化合物加成反应结构决定性质打开结构与性质烯烃分子中含有碳碳双键,碳碳双键由一个σ键和一个弱的π键组成.反应的主组要部位在碳碳双键和受双键影响的α氢.双键α氢加成氧化...
醛酮的亲核加成反应醛酮化合物定义:醛、酮、醌是一类含有羰基官能团的化合物。根据羰基所连基团的不同可以分为不同种类的化合物。羰基与两个烃基相连的化合物称为酮,酮分子中的羰基称为酮基。最简单的酮为丙酮,在羰基的两侧各连有一个甲基。羰基至少与一个氢原子相连的化合物称为醛,醛中的羰基称为醛基。最简单的醛是甲醛,醛基上连有两个H原子。醛酮化合物醛酮的官能团是羰基,所以醛酮类物质的反应主要集中在羰基上。和烯...