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  • (150)--第十二章-10节-胺类化合物的制备

    (150)--第十二章-10节-胺类化合物的制备

    §12.2.4胺的制备方法含氮化合物的还原霍夫曼(Hofmann)降解反应盖布瑞尔(Gabriel)合成法氨或胺的烷基化硝基化合物还原腈的还原酰胺的还原亚胺的还原肟、腙的还原叠氮化合物的还原一、含氮化合物的还原硝基化合物还原ArNO2ArNH2»¹Ô¼ÁFe/HCl£¬Sn/HCl£¬SnCl2/HClH2/NiorPtorPdH2S/NH4OH应用:制备1o胺CHONO2NO2NO2NH2NO2CHONH2NH4HSSnCl2/HCl例:腈的还原RCNH2,RaneyNiRCH2NH2LiAlH4NH3CH3CH2CH2...

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  • (149)--第十二章-9节-胺类化合物的化学性质--4

    (149)--第十二章-9节-胺类化合物的化学性质--4

    六、芳环上的取代反应(复习)1.卤代-NH2是强的邻、对位定位基,能使苯环活化,苯胺与氯或溴反应得到多取代产物。NH2NH2BrBrBrBr2H2O(白)定量反应,可用于苯胺的定性和定量分析。2,4,6-三溴苯胺的碱性很弱,在水溶液中不能与HBr形成盐。为什么会产生沉淀?先将苯胺乙酰化以降低苯胺活性,一取代反应后,再水解恢复氨基。NH2NHCOCH3NHCOCH3BrNH2Br(CH3CO)2OBr2H3OQ:如何得到一溴化物?由于硝酸是强氧化剂,苯胺直接硝化往往伴...

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  • (148)--第十二章-8节-胺类化合物的化学性质--3

    (148)--第十二章-8节-胺类化合物的化学性质--3

    RCLORCONRNH2+R2NH+HLRR(H)or三、酰基化和磺酰化1oor2o胺伯胺或仲胺与酰卤、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应,可以生成N-取代或N,N-二取代酰胺;叔胺氮原子上无氢,故不发生此反应。1.酰化反应酰化反应的应用用于胺类的鉴定液态胺经酰化反应后转变为固态酰胺,这些结晶固体具有固定的熔点,根据所测熔点,可推断出原来胺的结构。X:—Cl、—OCOCH3、—OHCH3COOXNH2NHCOCH3HX++从胺的混合物中分离出叔胺伯胺、仲胺可以发生酰化反...

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  • (147)--第十二章-7节-胺类化合物的化学性质--2

    (147)--第十二章-7节-胺类化合物的化学性质--2

    二、季铵盐和季铵碱季铵盐R3NRX+RR3NX可选择叔胺和卤代烷来制备,也可由伯/仲胺与过量的卤代烷制备。1.季铵盐(四级铵盐)及其应用季铵盐的特性:固体,熔点高,易溶于水季铵盐受热,发生分解:季铵盐与普通铵盐不同与碱作用不能使胺游离出来,而是得到含有季铵碱的平衡混合物。R4NXR3NRXRR3NXNaOHRR3NNaXOHHR3NXH2ONaOHNaX+R3N++季铵碱季铵盐普通铵盐++RR3NXNaOHRR3NNaXOH+季铵碱季铵盐+反应在氢氧化钠的醇溶液中进行,...

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  • (146)--第十二章-6节-胺类化合物的化学性质--1

    (146)--第十二章-6节-胺类化合物的化学性质--1

    §12.2.3胺类化合物的化学性质•有碱性•有亲核性•可被氧化有未共用电子对有活泼氢•可被强碱夺取•可被氧化剂氧化NNHHNRRRRRHR芳胺:环上亲电取代——四化”胺的水溶液和氨一样发生解离反应而呈碱性一、胺的碱性和成盐反应1.胺的碱性Kb值越大或pKb值越小,则碱性越强;反之越弱。①脂肪胺的碱性大于芳香胺给电子的诱导效应使N上电子云密度↑,碱性↑脂肪胺芳香胺氨“吸电子”的共轭效应使电子云密度↓,碱性↓碱性:溶剂化效...

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  • (145)--第十二章-5节-胺类化合物的分类、结构和命名

    (145)--第十二章-5节-胺类化合物的分类、结构和命名

    §12-2胺类化合物胺的分类、结构和命名胺的物理性质胺的化学性质:胺的碱性、烃基化、酰基化、磺酰化、亲核加成、与亚硝酸反应、氧化反应、芳胺环上的取代反应胺的制备方法:含氮化合物的还原、霍夫曼酰胺降级反应、Gabriel合成法、氨/胺的烃基化具有生理活性的胺类化合物H2NCOOHR氨基酸NNCH3尼古丁OHCH3ONN达菲HOHOOHN吗啡CO2EtONH2AcHNEtEt奎宁NSHNOOCOOHHPh青霉素NHAcOH对乙酰氨基酚H3PO4胺:氨分子中的氢原子被烃基...

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