资料1总结SN1、SN2反应的标志及取代反应的影响因素一、SN1、SN2反应的标志1、SN1的特征标志（1）反应速率与亲核试剂浓度无关，为动力学一级反应（两步反应）（2）决速步是第一步（3）两个过渡态，一个中间体（4）有重排产物生成；（碳正离子重排）（5）通常产物相对外消旋化（6）反应活性：3°＞2°＞1°＞甲基；SN1的反应机理第一步：溴甲烷解离，形成碳正离子中间体第二步：亲核试剂进攻第三步：失去氢离子SN1通常产物相对外...
烯烃与甲硼烷生成烷基硼的反应称为硼氢化反应，烷基硼在OH-下被H2O2氧化生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，二者合在一起，称为硼氢化硼氢化--氧化反应。这氧化反应。这是制备伯醇的重要方法。烯烃的硼氢化烯烃的硼氢化--氧化反应氧化反应H2O2,OH-6CH3CH2CH2OH6CH3CH=CH2B2H6硼氢化氧化2(CH3CH2CH2)3B1）硼烷¼×ÅðÍ飺BHHHBH3中B原子的外层只有6个价电子，有一个空轨道，缺电子，Lewis酸，可接受一对电子，是亲电试剂...
3.α–卤代反应，卤仿反应-H较活泼，易取代条件：酸催化or碱催化（历程不同）①酸催化CCOHX2£¬X=Cl,Br,ICCOXH例：机理：反应速度只与醛酮和酸的浓度有关，与X2无关，氯代、溴代以相同速率进行。特点：酸催化引入一个-X后，使进一步卤代困难，产物以一元、二元取代为主（需加入H+，空间效应）CCOCCOHHHCCOXCCOXHXX烯醇化CCOHH+HX-H+慢快快快②碱催化：卤仿反应（缩短碳链）CCH3OR3X2CHX3CORONa+NaOHCCX3ORNaOHH2O+α,α,α–...
§11-3羧酸的化学性质H有酸性OH可被“取代”α-H，可取代羧基可脱去CO2羰基不饱和,可加成、还原CHCOOHRH一、酸性:Ka=1.75*10-5（Pka=4.76）羧酸酸性的应用：混合物分离RCO2HÆäËüÇËáÐÔ»¯ºÏÎï+RCO2£¨Ë®ÏࣩÆäËüÇËáÐÔ»¯ºÏÎïH+RCO2H£¨ÓлúÏࣩArOHHCO3ArOH+羧酸酸性强弱的影响因素：诱导效应对羧酸酸性的影响pKa=pKa=4.824.704.412.82二元羧酸：HOOCCOOHKa1=3.5*10-2Ka2=4*10-5-CO...
118.14卤代烃的制备1、烷烃的卤代反应不易停留在一元取代阶段，通常得到多卤代的混合物。但可用于结构较为特殊的烷烃制取一卤烷。Cl2hvClHClCH2CHCH3Cl2500¡æCH2CHCH2ClHCl222、烯烃加卤化氢或卤素加成反应遵循Markovnikov规律。3、炔烃加卤化氢或卤素可进行一分子加成或两分子加成，加成反应遵循Markovnikov规律。4、由醇制备可使用亚硫酰氯（SOCl2）、卤化磷、氢卤酸等试剂8.14卤代烃的制备33CH2CH2CH2OHSOCl2CH2CH2CH2ClSO...
111、碳卤键的特点成键轨道CspXsp33等性杂化不等性杂化C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214（pm）C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214（pm）极性共价键，成键电子对偏向X.极性共价键，成键电子对偏向X.2、键长第8章-3节-卤代烃化学性质228.3.1亲核取代反应亲核取代反应历程有两种类型：SN1和SN2SN1反应：中间体碳正离子，可重排；SN2反应：构型反转，空间位阻影响。亲核试剂：OH-、RO-、NH3、H2O、X-等8.3...
11第8章-2节-卤代烃物理性质8.2卤代烃的物理性质沸点：烃基相同时氯代烃<溴代烃<碘代烃相对密度：一氯烃<1；一溴烃和一碘烃>1溶解度：通常难溶于水，也不溶于冷的浓硫酸气味：有特殊的气味，氯仿有麻醉作用安全性：有毒，使用小心第8章-2节-卤代烃物理性质
11一、卤代烃分类和命名二、卤代烃化学性质三、影响卤代烃亲核取代反应活性因素四、影响卤代烃消除反应活性因素五、取代反应与消除反应的竞争六、有机氟化物七、卤代烃的制备第八章卤代烃22一卤代烃按烃基的结构分类CH3CH2XXCH2X不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃CHF3氟仿(fluroform)CHCl3氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3碘仿(Iodoform)...
3.卤代反应取向、自由基的稳定性其它烷烃的氯化（多种数据比较）CH3CHCH3Cl2hv,25oCCH3CHCH2ClCH3CCH3+Cl64%36%CH3CH3CH3选择性：2oH:1oH=4:1CH3CH2CH3Cl2hv,25oCCH3CH2CH2ClCH3CHCH3+Cl57%43%选择性：3oH:1oH=5:1氢的活泼性：3oH>2oH>1oH>CH4相对活性：5.03.81.0活化能比较X+RHR+HX链增长第一步（决速步）规律：越是稳定的自由基越容易生成（自由基C为SP2杂化）自由基稳定性：3oR>2oR>1oR>CH34.其它取代反应+RH+H2OH2SO4（浓）...
四、取代反应烷烃氢原子被其他原子取代取代反应为有机物最基本的反应之一1.卤代反应HalogenationRH+X2光照或加热RX+HXCH4+Cl2日光C+4HX爆炸CH4+Cl2漫射光CH3Cl+HXCH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3Cl2CCl4卤代反应活性：Cl2>Br2>I2（F2略）CH4+Cl2400～500oCCH3Cl++CCl4+HClF2:CH4+F2-80oC，无光C+HF室温下无法控制Br2:CH4+Br2CH3Br+HBrI2:CH4+I2不反应控制CH4,Cl2比例，可选择性制备产物2.甲烷卤代反应机理有机反应类型自由基反应（均裂...
醇的化学性质——卤代烃的生成概述CCOHHHδ+CCXHH(1)与氢卤酸反应(2)与卤化磷反应(3)与亚硫酰氯反应与氢卤酸的反应ROHXH+RXHOH+相对反应活性：氢卤酸：HI>HBr>HCl醇：3°>2°>1°Lucas试剂:※无水ZnCl2和浓HCl鉴别C6以下的一元伯、仲、叔醇。立即浑浊几分钟变浑浊室温不反应CH3COHCH3CH3ZnCl2,HClr.t.CH3CClCH3CH3CH3COHHCH3ZnCl2,HClr.t.CH3CClHCH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2ClZnCl2,HClCCOHHHCCHHHHO离去基团是OH-,碱性强，...
（一）芳环上下被离域的π电子所笼罩，属于电子给予体，容易与亲电试剂发生取代反应7.5单环芳烃的化学性质苯为闭环共轭体系，π电子高度离域程度大，体系稳定，在一般化学反应中，芳香环不易开环。缺电子或带正电的试剂1（二）在特定条件下，共轭体系也可以发生加成反应，生成脂环化合物；或可能开环氧化为链状化合物（三）当苯环带有取代基时，则该芳烃在一定程度上，具有相应取代基的化学性质。亲电加成+X2FeorFeX3X+...
第六章卤代烃第六章卤代烃•卤代烃的分类和命名•物理性质和化学性质•亲核取代反应历程•消除反应历程•重要的卤代烃6.16.1卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。R-X官能团：-X（F、Cl、Br、I）F2C=CF2四氟乙烯一卤代烃二卤代烃多卤代烃CHCl3三氯甲烷（氯仿）CH3Cl一氯甲烷CH2Cl2二氯甲烷卤原子数卤原子数目目6.1.16.1.1分类分类饱和卤代烃不饱和卤代烃...
C5H11Cl+NaOHC5H11OH+NaClH2O戊醇一氯代戊烷戊醇9-4亲核取代反应历程有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。RCH2L+Nu¡¤¡¤RCH2NuL¡¤¡¤+反应过程：反应物亲核试剂中心碳原子离去基团卤代烷在碱性水解反应时，水解速率和反应物的关系有所不同。反应级数，是速率方程中反应物浓度的指数。反应级数一般为0、1、2，也可以不是整数。CH3+OHCH3OH+BrBrυ=k[CH3Br][OH-](CH3)3C-Br+OH-...
实验事实二级反应S-substitution的字首，表示取代；N-nucleophilic的字首，表示亲核；2-表示双分子；1-表示单分子v=k[(CH3)3CBr]一级反应(CH3)3C-Br+OH-→(CH3)3C-OH+Br-CH3-Br+OH-→CH3-OH+Br-v=k[CH3Br][OH-]--双分子亲核取代反应（SN2反应）--单分子亲核取代反应（SN1反应）1.同时2.先断再合二.单分子亲核取代反应第一步碳正离子的生成第二步亲核试剂进攻碳正离子--决速步重点内容(CH3)3C++OH(CH3)3COH快(CH3)3CBr慢(CH3...
XHHRHRC-X键具有极性，卤原子带部分负电荷，与之相连的碳原子带部分正电荷，易受带负电荷或未共用电子对试剂的进攻，卤原子带一对电子离开，发生取代反应。受卤原子吸电子的影响，β-H活泼，在强碱的作用下离开，发生消除反应。¦Äα¦Äβ亲核试剂Nu-与卤素原子相连的碳原子带有部分正电荷卤素原子电负性较大，吸电子作用使卤素原子带有部分负电荷碳卤键具有较大极性9-3一卤代烷的化学性质RXNuRNuX++¦Ä¦Ä-+--与卤素相连的...
有机化学第九章卤代烃AlkylhalidesC5H11Cl+NaOHC5H11OH+NaClH2O戊醇一氯代戊烷戊醇问题引入卤代烃的分类、命名及同分异构；卤代烷的化学性质；卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；亲核取代反应历程（SN1,SN2）及影响因素；卤代烃的制法和用途。卤代烃的化学性质；亲核取代反应历程（SN1,SN2）及影响因素。主要内容重点难点按卤素所连接的烃基类型分为：CH3CH2Cl(氯乙烷)饱和卤代烃(卤代烷)CH2＝CHCl(氯乙烯)不饱和卤...
高中化学回顾氯甲烷（氯碱工业中的主要耗氯产品）（氟里昂、麻醉剂、萃取剂）（溶剂、灭火剂、萃取剂)（胶片、医药、发泡剂）（有机硅、溶剂、冷冻剂）+CH3-CH3hvorCl2CH4+CH3Cl+CH2Cl2CHCl3CCl4++HCl+主要内容1.烷烃的卤代反应2.烷烃的卤代反应机理1.烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应：在高温或光照下，烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃，并放出卤化氢的反应。CH3+ClClHClClCH2ClHCHClClClCClClClCl甲烷与卤素的反应通式反应速率...
烷烃的卤代反应机理1烷烃的卤代反应通式：RXRHX2h¦Ô解决的问题：反应机理？反应活性？23实验事实理论假说反应机理（mechanism）——对有机反应过程的详细描述4甲烷的一氯代反应：CH3XCH3HCl2h¦Ô实验事实：①室温暗处不发生反应；②温度高于250℃才发生反应；③室温下有光照时发生反应；说明：反应需要一定的能量说明：反应需要一定的能量1.甲烷的氯代反应机理1.甲烷的氯代反应机理5实验事实：④光引发反应时，吸收一...
2.3卤代烃学习目标：1、预习卤代烃的分类、主要物理性质；2、通过溴乙烷的主要化学性质,理解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件对化学反应的影响；学习重点：卤代烃的化学性质。学习过程：1.定义：烃分子中的氢原子被________原子取代后生成的化合物。2.分类⑴按分子中卤原子个数分：。⑵按所含卤原子种类分：。⑶按烃基种类分：。3．物理性质常温下,卤代烃中除少数为外,大多为或.卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,...
