第七章芳烃和非苯芳烃作业[红色部分为有机化学（4学分少学时）选做]第三版7-2（1、2、3、4、5、6、7、8、9）7-3（1、2、3、4、5、6）7-4（2、4、5）7-57-67-77-87-97-127-13(1、3、4)7-157-20第二版7-2（1、2、3、4、5、6、7、8、9）7-3（1、2、3、4、5、6）7-4（2、4、5）7-57-67-77-87-97-137-14(1、3、4)7-16（1、2、3、4、5、6）7-21
（1）性质与应用吡啶无色，具有特殊臭味的液体，沸点115℃，它不仅可以溶解许多有机化合物，而且还能溶解许多无机盐类，是优良的溶剂。由于吡啶能与无水氯化钙络合，因此吡啶不能用氯化钙来干燥，通常用固体氢氧化钾或氢氧化钠进行干燥。六元杂环化合物1吡啶1吡啶的衍生物在自然界分布很广，也是许多药物的前体。例如维生素B6以及吡啶环系生物碱中的烟碱（尼古丁）、毒芹碱和颠茄碱等。NCH2OHCH2OHHOH3CNNCH3NCONHNH2NCH3COCHC6...
五元杂环化合物1呋喃呋喃为无色液体，存在于松木焦油中，沸点32℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。1)制法工业上常常采用α-呋喃甲醛（糠醛）脱去羰基的方法：OCHO+H2O´ß»¯¼Á400~415¡æO+CO2+H27.10.4芳杂环的物性及制备（自学、了解）1实验室中则采用糠酸羧法制取呋喃OCOOHCu£¬àßøO+CO22）应用合成药物中呋喃类化合物较多。例如抗菌药物呋喃唑酮（痢特灵）、呋喃坦丁等，维生素类药物中称为新B1（长效B1）的呋喃硫胺...
（二）六元杂环化合物(1)亲电取代(2)亲核取代(3)氧化与还原(4)碱性1(1)亲电取代似硝基苯，新引入基上β－位。N0.820.950.85电负性：NC可见：①氮原子上电子云密度大，吡啶环上电子云密度小；②N的m-电子云密度比o-、p-大。六元杂环吡啶是缺电子芳杂环，因此，其亲电取代反应的活性比苯弱，与硝基苯类似，其取代反应通常发生在β位。2N+Br2C。以上300NBrNN+H2SO4350C。SO3HNNC。NO2+混酸30024h吡啶磺酸溴代吡啶硝基...
(1)亲电取代(2)加成反应(3)氧化反应(4)酸、碱性(5)颜色反应（一）五元杂环杂环化合物都具有不同程度的芳香性，因此，在化学性质上和芳香烃有着极为相似的特点。由于杂环化合物具有缺电子的芳杂环和富电子的芳杂环两种不同类型的芳杂环体系，在化学性质上表现出明显的差异。7.10.3杂环化合物的化学性质1(1)亲电取代比苯快，新引入基上α－位。和一般芳香族化合物一样，芳杂环可以进行“五化”等亲电取代反应。五元杂环是富电子芳...
7.10.2结构和芳香性(一)五元杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与苯环类似的结构。ONHSß»à«àçÔßÁ¿©(Furan)(Thiophene)(Pyrrole)1O:2s2p24杂化轨道p轨道p轨道s轨道p轨道sp2sp2O杂化轨道sp22sp2杂化轨道psp2轨道p轨道s轨道Np轨道HN:2s2p23共面的闭环共轭体系，π电子数符合4n+2.具有一定的芳香性。由于环上的5个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大，称为富电芳杂环，发生亲电取代反应的速度...
7.10杂环化合物1杂环化合物的分类、命名2杂环化合物的结构与芳香性3杂环化合物的性质4五元杂环化合物5六元杂环化合物6稠杂环化合物（吲哚、喹啉）NNNNN1杂环化合物是指除碳原子外，成环原子还包含N、O、S等杂原子的环状化合物环系中可以含一个、两个或更多的相同的或不同的杂原子。环可以是三元环、四元环或更大的环，也可以是各种稠合的环。杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物的生理作用及药物、染料等关系密切...
7.8.2其它稠环芳烃除了萘以外，其它比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲等。最活泼活泼性次之最不活泼，，，12345678910其中：1,4,5,8位2,3,6,7位9,10位12345678910蒽菲蒽和菲分子中都有键长平均化的倾向，但键长并未完全平均化，其每个苯环的离域能小于萘，更小于苯：∴芳香性：苯＞萘＞菲＞蒽!19,10-¶þÇâÝìNa,C2H5,NH3(Òº)9,10-¶þÇâÝìBr225¡æHBrHBr9,10-¶þäåÝì¡÷COCOO£¬¶þ¼×±½COCOO（1）由于...
1.萘的结构2.萘的性质A.亲电取代B.氧化反应C.还原反应3.萘环上二元取代反应的定位规则7.8.1萘的结构和性质11.萘的结构X－射线衍射结果：萘分子中，18个原子共平面。∴萘分子中亦有离域现象，单、双键键长趋于平均化（但未完全平均化）。0.142nm0.136nm0.140nm0.139nmC-C键长：C=C键长：0.154nm0.134nm通常：123456782杂化轨道理论的解释：HHHHHHHH所以，萘的离域程度不及苯，芳香性不及苯，化学性质比苯活泼，较易进行加成、氧...
17.7联苯及其衍生物联苯及其衍生物，是指芳环与芳环以单键直接相连的化合物。Áª±½ÈýÁª±½2H+H700~800¡æºìÈȵÄÌú¹ÜÎÞÉ«¾§Ìåm.p.70¡æb.p.254¡æI2+2Cu+2CuI工业上，利用苯蒸气通过在700℃以上高温的红热铁管热解可以得到联苯实验室中，碘苯与铜粉共热可制得联苯：联苯的制备3Áª±½4-äåÁª±½HNO3H2SO4NO24-Ïõ»ùÁª±½AlCl3COCH2CH2COOH4-£¨¶Ô±½»ù±½»ù£©-4-¶¡Í...
7.6.27.6.2二取代苯的定位规则二取代苯的定位规则两个两个同类定位基同类定位基时服从时服从强者定位强者定位，差别不大时，，差别不大时，得混合物得混合物定位能力：定位能力：NR2(H)OH(R)NHCROOCRORX>>>>>邻对位定位基邻对位定位基NR3(H)NO2CNSO3HCRO>>>>间位定位基间位定位基两个间位两个间位定位基不定位基不一致一致两者定位一致两者定位一致OHCH3OHCH3ClCH358%42%ClCH319%17%43%20%COOHNO2OHCH31有不同类定位基时，...
2.2.取代基对反应活性及定位的分析和解释取代基对反应活性及定位的分析和解释①①取代基的取代基的电子效应电子效应对苯环对苯环电荷密度电荷密度的影响的影响------------------------------静电影静电影响响电子效应：包括诱导效应和共轭效应电子效应：包括诱导效应和共轭效应诱导效应诱导效应::吸电子吸电子––II供电子供电子+I+I共轭效应：吸电子共轭效应：吸电子––CC供电子供电子+C+C苯环苯环电荷密度越高，亲电取代...
７７..６芳烃定位规则６芳烃定位规则主要内容主要内容取代基的分类取代基的分类::致活基和致钝基，邻对位定致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基位基和间位定位基定位作用的理论解释定位作用的理论解释：静电和中间体稳定性：静电和中间体稳定性二取代基的定位作用，位阻对定位的影响。二取代基的定位作用，位阻对定位的影响。取代基的定位作用在合成中的应用。取代基的定位作用在合成中的应用。1EE£H+EH复习...
+3H2NiorPdorPt180--250C（二）、加成反应1.加氢与不饱和烃相比，芳烃要稳定得多，只有在特殊的条件下才发生加成反应。12.与氯加成Cl2hHHHHHHClClClClClCl六六六8个异构体中的异构体ClClClClClCl•自由基加成历程2（三）、芳香侧链反应1、氧化反应苯环很稳定只有在剧烈的条件下才会发生氧化。含－H的侧链容易氧化成甲酸。CH3CH3Ï¡HNO3150~160¡æ£¬1~1.5MPaHOOCCOOH¶Ô±½¶þ¼×Ëá3虽然苯环在一般条件下不被...
3磺化反应与浓硫酸或发烟硫酸反应H2SO4,SO330£50¡£CSO3H±½»ÇËᣫH2O,CH3+H2SO4CH3SO3HCH3SO3H+0¡£C43%53%100¡£C13£¥79£¥1与烷基芳烃不同，如果苯环上已有硝基或磺酸基存在时，再进行取代反应就比较困难了。并且第二个取代基主要进入硝基或磺酸基的间位：SO3H¢ÑÌH2SO4200~230¡æSO3HSO3H90%NO2¢ÑÌHNO3+H2SO495¡æNO2NO293.3%2磺化反应机理用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化硫：2H2SO4SO3+H3O++...
（一）芳环上下被离域的π电子所笼罩，属于电子给予体，容易与亲电试剂发生取代反应7.5单环芳烃的化学性质苯为闭环共轭体系，π电子高度离域程度大，体系稳定，在一般化学反应中，芳香环不易开环。缺电子或带正电的试剂1（二）在特定条件下，共轭体系也可以发生加成反应，生成脂环化合物；或可能开环氧化为链状化合物（三）当苯环带有取代基时，则该芳烃在一定程度上，具有相应取代基的化学性质。亲电加成+X2FeorFeX3X+...
7.4单环芳烃的物理性质单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，对位异构体的熔点比邻、间位的高。对称性好，晶格能大。单环芳烃的IR谱图特征：①νC－H：伸缩振动3100～3010cm-1；②1625～1576；1525～1475cm-1处苯环骨架伸缩振动；③900～650cm-1处(指纹区)一系列γC－H面外弯曲振动可提供苯环上的取代信息。单环芳烃的NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25101234567PPMOO7.147.077.147.067.063.511.304.122
当化合物分子中含有2个及以上特性基团（官能团）和取代基时，按照下列顺序确定主体基团（主官能团）。-OH,-NH2与苯环相连构成母体：“苯酚”、“苯胺”；7.2芳烃的异构和命名ROXNO2一般做为取代基×ÔÓÉ»ù¸ºÀë×ÓÕýÀë×ÓCOOHSO3HËáôûCOORCOXCONH2CNCHOCOROHNH217.2.1一取代苯的命名，烷氧基2如果苯环上连有连有较复杂基团，一般也把苯作为取代基来命名。苯环做为取代基：含有较优的特性基团（官能团）COOHOHC...
具有高度不饱和性的闭合共轭环状结构，但不易氧化和加成，而容易起亲电取代反应。芳香烃：具有芳香性的化合物。1只含有一个苯环CH3COOH苯甲苯苯甲酸联苯萘蒽含有两个或两个以上的苯环环戊二烯负离子环庚三烯正离子Ê不含苯环，但含有结构及性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性分子中含有杂原子的具有一定芳香族化合物性质的环状化合物ONHSN呋喃吡咯噻吩吡啶多环芳烃单环芳烃非苯芳烃杂环芳烃分类27.1苯的结构和...
